Después de estudiar composición y orquesta en Westlake College of Music en Los Ángeles, regresó a Canadá. Por un corto tiempo fue miembro de Swinging Eight, un grupo de canto y baile en el programa de televisión «Country Hoedown», pero pronto se convirtió en parte de la escena country de Toronto, actuando en las mismas cafeterías y clubes que Ian y Sylvia. . , Joni Mitchell, Neil Young y Leonard Cohen.
Formó el dúo folclórico Two Tones con su compañero artista «hoedown» Terry Whelan. El dúo grabó un álbum en vivo, «Two Tones at the Village Corner» en 1962. Al año siguiente, mientras viajaba por Europa, trabajó como presentador de «The Country and Western Show» en la televisión de la BBC.
Como compositor, el Sr. Lightfoot había progresado más allá del hula hoop, pero no mucho. Dijo a los editores de la «Enciclopedia de música folklórica, country y occidental», publicada en 1969, que su trabajo «no tenía identidad». Boom folclórico de Greenwich Village Mr. Trajo al mundo a Dylan y otros compositores dinámicos. Antes, dijo, «empecé a tener una visión, y ahí fue cuando comencé a progresar».
En 1965, apareció en el Newport Folk Festival e hizo su debut estadounidense en el Town Hall de Nueva York. «El Sr. Lightfoot tiene una voz rica y cálida y una técnica de guitarra magistral», escribió Robert Sheldon en The New York Times. «Con un poco más de atención a la personalidad del escenario, debería ser más popular».
Un año después, el Sr. Después de firmar con Albert Grossman, gerente de Dylan y Peter, Paul y Mary, el Sr. Lightfoot lanzó su álbum debut en solitario «Lightfoot!» El álbum fue recibido calurosamente por la crítica en Canadá en 1963, con interpretaciones de «Early Rain», «For Lovin’ Me», «Ribbon of Darkness» y «I’m Not Saying».
El verdadero éxito comercial llegó cuando se mudó a Warner Bros., grabando inicialmente para el sello Reprise de la compañía. «Alrededor de 1970, cuando me mudé a Warner Bros., me estaba reinventando», le dijo al periódico Savannah Connect en 2010. De esa manera puedo tener algo de música que la gente quiera escuchar.
