La primera defensa del título de Sean O'Malley fue contra un oponente familiar, pero esta vez, no habría controversia ni resultado sorprendente. O'Malley derrotó a Marlon «Chito» Vera para retener su título de peso gallo en el evento principal de UFC 299. Las tarjetas de puntuación de los jueces decían 50-45, 50-45 y 50-44.
O'Malley dominó las primeras tres rondas, con la capacidad de Vera para conectar golpes en plena forma. O'Malley con rodillazos derechos al mentón de Vera y varios puñetazos que ensangrentaron el rostro de Vera. Vera intentó superar la diferencia de velocidad, pero le costó lograr algún impacto contra la campeona.
La cuarta ronda fue una ronda sólida para Vera ya que a O'Malley le sangró la nariz. Aun así, O'Malley aterrizó a voluntad y Vera hizo todo lo posible para resistir golpes importantes. El quinto estuvo lleno de momentos emocionantes, pero una vez más O'Malley sacó lo mejor de Vera.
Después de la pelea, O'Malley dijo que quería pelear contra el campeón de peso pluma de UFC, Ilya Topuria.
Antes del evento principal, Dustin Poirier retuvo su lugar en la división de peso ligero, noqueando al prospecto en ascenso Benoit St. Denis en el segundo asalto, Michael «Venom» Page hizo un exitoso debut en UFC con una victoria por decisión sobre Kevin Holland y derrotó a Jacques. Della Maddalena. Gilbert Burns y Petr Yan surgieron en las dos últimas rondas para negarle a Zhang Yadong el primer puesto.
Así es como se desarrolló toda la acción de UFC 299 en Miami:
